Весілля мого найкращого друга

Сюжетна лінія познайомить глядачів з миловидною панянкою на ім'я Джуліанна Портер, що мешкає в Нью-Йорку і обіймає посаду відомого в місті ресторанного критика. Рівно дев'ять років тому, ще навчаючись в університеті, вона уклала жартівливе парі зі своїм однокурсником Майклом О'Нілом, згідно з яким, якщо до досягнення 28-річчя хлопці не знайдуть своїх других половинок, то тоді вони неодмінно одружаться.
Відтоді життєві шляхи їхні розійшлися, у кожного з головних героїв власне життя, а про дурну юнацьку угоду вони, звісно, встигли благополучно забути.

І ось одного разу дівчина отримує лист від того самого давнього приятеля, який повідомив про заплановане одруження, що відбудеться цими вихідними в Чикаго, куди вона, звісно ж, запрошена.
І тільки тут незаміжня Джуліанна раптово усвідомила, що досі відчуває глибокі почуття до Майкла, а отже, це вона має приміряти весільну сукню, а не її більш щаслива суперниця. Після цього безпринципна дівчина і зовсім приймає рішення заздалегідь зустрітися з коханим і постаратися засмутити його намічений шлюб.